Γεννήθηκε στις 26 Ιουλίου του 1940 στη Μικρασιατική συνοικία της Κοκκινιάς του Πειραιά από Μικρασιάτες γονείς. Ήταν το δωδέκατο παιδί της οικογένειας Βοσκόπουλου (είχε 11 αδελφές). Πρωτοεμφανίστηκε στο θέατρο το 1958, σε ηλικία 18 ετών σε σκηνοθεσία Θάνου Τράγκα, και πέντε χρόνια αργότερα, το 1963, έκανε το ντεμπούτο του στον κινηματογράφο. Μπήκε στη δισκογραφία με το τραγούδι Βήμα-βήμα του αξέχαστου μουσικοσυνθέτη Λυκούργου Μαρκέα. Η καθιέρωσή του στο πεντάγραμμο ήρθε με την Άγωνία τη σημαδιακή χρονιά του 1968 (σύνθεση Γιώργου Ζαμπέτα) που μέσα σε πολύ λίγο χρονικό διάστημα ξεπέρασε τις 300.000 πωλήσεις, ένα άπιαστο νούμερο για εκείνη την εποχή

. Έχει ένα εντυπωσιακό φάσμα συνεργασιών, ερμηνεύοντας τραγούδια του Γιώργου Ζαμπέτα, του Μίμη Πλέσσα, του Άκη Πάνου, του Θανάση Πολυκανδριώτη, του Μάριου Τόκα, του Γιάννη Πάριου, του Γιώργου Κατσαρού, του Κώστα Βίρβου, του Φοίβου και πολλών άλλων.

Στην ιστορία έχει μείνει η συνεργασία του με τον Στράτο Διονυσίου. Μάλιστα όταν οι δύο καλλιτέχνες τραγουδούσαν στη Θεσσαλονίκη ένα απόγευμα αποφάσισαν να πάνε να παίξουν μπιλιάρδο.

.Η  αγάπη του κόσμου για τα λαϊκά είδωλα ήταν τόσο μεγάλη που μέσα σε λίγη ώρα έξω από τη καφετέρια είχαν μαζευτεί χιλιάδες θαυμαστές με αποτέλεσμα να χρειαστεί η συνδρομή της αστυνομίας προκειμένου να μπορέσουν να βγούν από το μαγαζί. Για παραπάνω από 35 χρόνια όλες του οι εμφανίσεις ήταν sold-out με τον Πρίγκιπα να αποθεώνεται από τους φανατικούς θαυμαστές.

Τραγούδια-επιτυχίες όπως «Δυο καρδιές», «Το φεγγάρι πάνωθέ μου», «Μα εγώ αγαπώ μία», «Και εσύ θα φύγεις», «Γλυκά πονούσε το μαχαίρι», «Οι άντρες δε μιλούν πολύ», «Άιντε στην υγειά της», «Αδέλφια μου, αλήτες, πουλιά», «Ανεπανάληπτος», «Πριν χαθεί το όνειρο μας», «Της Χελιδονούς το ρέμα», «Τσιγγάνα για χατίρι σου», «Ψύλλοι στα αφτιά μου», «Μου χρωστάει μια αγάπη η ζωή» και πόσα άλλα, όλα αγαπημένα, ακόμα και από κείνους που δεν λάτρεψαν το Βοσκόπουλο. Γιατί ο Βοσκόπουλος αμφισβητήθηκε πολύ. Όμως, τι είδωλο θα ‘ταν αν δεν είχε παράφορες και ακραίες τόσο αγάπες, όσο και αντιπάθειες;

Τη δεκαετία του 1980 ο Τόλης Βοσκόπουλος θα καθιερωθεί ως Πρίγκιπας του ελληνικού τραγουδιού με φανατικούς θαυμαστές που κάνουν κάθε δίσκο του χρυσό και πλατινένιο ενώ παράλληλα κάνουν κράτηση στα κέντρα που εμφανίζεται με το μήνα προκειμένου να εξασφαλίσουν προνομιακή θέση, κοντά στο είδωλο τους. Το 2000 βραβεύτηκε από τα βραβεία ΠΟΠ ΚΟΡΝ (μετέπειτα Αρίων) για την συνολική προσφορά του στο ελληνικό τραγούδι. Το 2005 τραγούδησε σε 5000 άτομα στο φρούριο της Κέρκυρας και τα έσοδα από τη συναυλία πήγαν για φιλανθρωπικό σκοπό. Το 2011 έπειτα από τριετή απουσία από την αθηναϊκή νύχτα δέχτηκε την πρόταση του Αντώνη Ρέμου και εμφανίστηκε μαζί του στη μουσική σκηνή Διογένης στην Αθήνα, ένα σχήμα που αποτέλεσε το talk of the town της χρονιάς.

Το καλοκαίρι του 2013 ο Τόλης Βοσκόπουλος επέστρεψε στον Πειραιά, στην πόλη που γεννήθηκε και μεγάλωσε. Σε μια συγκινητική συναυλία στο Βεάκειο Δημοτικό Θέατρο τραγούδησε στον κόσμο που είχε συγκεντρωθεί εκεί από νωρίς για να καταφέρει να εισέλθει μιας και τα εισιτήρια είχαν εξαντληθεί. Κατά τη διάρκεια της βραδιάς ο καλλιτέχνης βραβεύτηκε από τον δήμαρχο Πειραιά Βασίλη Μιχαλολιάκο για τη προσφορά του στο ελληνικό τραγούδι: «τον τόπο που γεννιέσαι και μεγαλώνεις τον κουβαλάς πάντα μέσα στην ψυχή σου, όπου κι αν βρεθείς. Μόνο συγκίνηση και βαθιά χαρά νοιώθω που επιστρέφω στον Πειραιά, που αγαπώ και έχω τόσες αναμνήσεις» δηλώνει ο Τόλης Βοσκόπουλος. Μια βραδιά γεμάτη συγκινήσεις.

Μια ιδιαίτερη στιγμή ήταν όταν ανέβηκε στη σκηνή μαζί του ο Μίμης Πλέσσας ο οποίος δήλωσε: «δεν έκανα τίποτε άλλο από το να χειροκροτώ ένα συγκλονιστικό καλλιτέχνη». Η συνάντηση αυτή των 2 καλλιτεχνών στη σκηνή μετά από 40 χρόνια ήταν μόνο η αρχή αφού τον χειμώνα του ιδίου έτους ένωσαν τις δυνάμεις τους παρουσιάζοντας τη μουσική παράσταση «και να που ξανασυναντιόμαστε» σε γνωστό νυχτερινό κέντρο των Αθηνών.

Πλούσιο είναι και το έργο του ως συνθέτης. Μερικοί καλλιτέχνες που ΄χουν ερμηνεύσει τραγούδια του είναι: Δούκισσα, Μαρινέλλα, Στράτος Διονυσίου, Αντώνης Ρέμος, Νότης Σφακιανάκης. Το 1971 έγραψε τη σύνθεση του τραγουδιού Αδέλφια μου αλήτες πουλιά το οποίο ερμήνευσε ο Γιάννης Βογιατζής και κέρδισε το πρώτο βραβείο στο Φεστιβάλ Τραγουδιού Θεσσαλονίκης, ενώ μετείχε στο ίδιο φεστιβάλ την επόμενη χρονιά ο ίδιος, τραγουδώντας το Ξανθή αγαπημένη Παναγιά, τραγούδι που όπως είχε ειπωθεί τότε το έγραψε για τη Ζωή Λάσκαρη, η οποία ήταν παρούσα στο ακροατήριο της εκδήλωσης. Το 1976 όταν ο Στράτος Διονυσίου κρίθηκε αθώος από τις δικαστικές αρχές του έγραψε το πολύ γνωστό τραγούδι με τίτλο Αποκοιμήθηκα το οποίο έγινε μεγάλη επιτυχία κι το τραγούδησε κι ο ίδιος ο Βοσκόπουλος σε δίσκο του το 1985.

Έχει ρωταγωνιστήσει αλλά και συμμετάσχει σε πάρα πολλές θεατρικές παραστάσεις δίπλα σε ιερά τέρατα της ηθοποιίας όπως ο Βασίλης Αυλωνίτης, η Βλαχοπούλου, η Βασιλειάδου, ο Κώστας Χατζηχρήστος κ.ά. Από τις πιο μεγάλες επιτυχίες του ήταν τα μιούζικαλ: Οι εραστές του ονείρου (1972 μαζί με τη Ζωή Λάσκαρη), Τραγούδα θεατρίνε (1978 μαζί με τη Μαρία Αλιφέρη), Ήρθες σαν όνειρο (1998 μαζί με την Άντζελα Γκερέκου), όπου το θεατρικό σενάριο είναι στηριγμένο στον τρόπο γνωριμίας τους.